С первых дней войны и до октября 1941 года Рыльск был перевалочным
пунктом на пути эвакуации населения из западных областей. Сотни тысяч
советских людей из Украины и Белоруссии прошли через город. В связи с
приближением фронта Курский облисполком в августе 1941 года принял
решение об эвакуации населения из западных районов области и
городовРыльска, Льгова, Курска.
В конце августа 1941 года враг занял город Глухов, расположенный в 60
километрах от Рыльска в северо-западном направлении. Фронт приближался.
Рыляне решили не сдавать город без боя. Сотни ополченцев вышли на боевой
рубеж Крупецкого района и три недели держали оборону на дальних
подступах к городу.
5 октября 1941 года вечером врагу удалось
прорваться в Рыльск, 6 октября была захвачена вся территория района.
В Рыльске и Рыльском районе за два года оккупации немцы расстреляли
около 2000 человек.
30 августа 1943 года после упорных боев Рыльск был освобожден войсками
Центрального фронта.
Рыльская земля – родина четырнадцати Героев Советского Союза.