Медвенский район был образован 30 июля 1928 года. Первоначально входил в состав
Курского округа Центрально-Чернозёмной области. После упразднения округов в 1930 район перешёл в непосредственное подчинение областному центру Центрально-Чернозёмной области (
Воронеж). В 1934 году вошёл в состав новообразованной
Курской области.
Во время Великой Отечественной войны с 9 ноября 1941 года по 9 февраля 1943 года территория на которой ныне расположен Медвенский район находилась под немецкой оккупацией.
1 февраля 1963 года, в результате административной реформы по укрупнению, Медвенский район был упразднён, его территория вошла в состав
Обоянского района.
Медвенский район был восстановлен 12 декабря 1970 года.